Principal centre culturel et touristique de la vallée de CHIANA. Entre le 8ème et le 7ème siècle (a.c) la ville devint une importante cité étrusque grâce à sa position stratégique. Siège épiscopal, au 13ème siècle elle devint une commune libre alliée à PERUGIA pour se défendre contre les Arétins, les habitants d’Arezzo, durant la guerre entre les Gibelins et les Guelfes .
Au 15ème siècle, CORTONA entra dans la REPUBLIQUE DE FLORENCE. Ville florissante, elle jouit de la parfaite valorisation de ses produits du terroir, sans oublier la prestigieuse viande bovine de race "CHIANINA".
Cortona paya un lourd tribut durant les 2 conflits mondiaux.